Winterberg - Kahler Asten /
Die erste Etappe der Winterberger Hochtour führt uns zum Startpunkt: den Kahlen Asten. Hier beginnnt und endet der 84 km lange Fernwanderweg, der uns über die höchsten Berge des westfälischen Teiles des Hochsauerlandes führt, acht Talbereiche durchquert und zahlreiche Sehenswürdigkeiten aus Natur und Kultur zu bieten hat.
Unsere Tour startet an der so genannten Unteren Pforte in der Winterberger Stadtmitte. Sie ist der Ausgangspunkt für unsere erste Etappe der Winterberger Hochtour. Hier, am unteren ehemaligen Stadttor kreuzten sich in den vergangenen Jahrhunderten zwei alte Handelswege, die von Köln nach Leipzig führende Heidenstraße und die mittelalterliche Verbindung von Frankfurt nach Soest, die sich hier Sauerländer Weg nennt. Den Winterberger Handelsleuten, die in die weite Welt hinauszogen, ist auf dem Marktplatz ein Denkmal gesetzt: der Winterberger Handelsmann. Die Lebensbedingungen der Einwohner blieben durch die kärgliche Landwirtschaft in dieser Höhenlage mehr als bescheiden. Als Handelsleute mussten sie mit Wolle, Holz- und Eisenwaren bis ins 20. Jahrhundert ihren Lebensunterhalt verdienen. Erst die Eisenbahnanbindung (1906 Eröffnung der Strecke Bestwig–Winterberg) ermöglichte den Einstieg in Wintersport und Fremdenverkehr und führte zum wirtschaftlichen Aufschwung. Stadtrechte und damit verbunden Markt und Gericht erhielt Winterberg in der Amtszeit des Arnold von Hochstaden, der 1263 bis 1266 und 1271 in Arnsberg Landmarschall von Westfalen war. Die Siedlung Winterberg auf der Hochfläche am Kahlen Asten (althochdeutsch: winberg = Weideberg) wird jedoch älter sein. Am Denkmal des Handelsmannes, der sich von Frau und Kindern für einige Monate verabschieden muss, geht es also los.