Gegensätzlicher könnten die Landschaften im Verlaufe dieser langen Rennrad-Tour von Winterberg aus gar nicht sein. Einerseits das rauhe und mit zahlreichen Steigungsprozenten gespickte Rothaargebirge und auf der anderen Seite die fast mediteran anmutende Medebacher Bucht, die auch als Toskana des Sauerlandes bezeichnet wird.
Nach dem Start in Winterberg folgt ab Altastenberg erst mal eine lange Abfahrt am Großen Bilchen vorbei und das schöne Sorpetal hinab. Über Grafschaft und Fleckenberg erreicht man den langen und mit Serpentinen gespickten Anstieg über das Rothaargebirge in das Tal der Eder. Dem folgen wir ein paar Kilometer flach bis Bad Berleburg. Ein kleiner Abstecher ins Wittgensteiner Land bringt uns zurück ins Sauerland. Ab Hallenberg stoßen wir langsam in die Medebacher Bucht vor: die Landschaft wird zusehens offener und gemäßigter. Nach Berge folgt ein langer Anstieg auf den Schlossberg bei Küstelberg. Insgesamt sind rund 370 Höhenmeter zu bewältigen. Das Ziel ist zwar schon in greifbarer Nähe, aber bevor wir uns in Winterberg von der Tour erholen können, steht noch ein kleiner Abstecher über Grönebach an.